本日（2010/09/30） Outlook 2003 ～ 2010 の利用者で、かつ “Outlook Connector 14.0” 以下のバージョンにて Hotmail へのサーバー接続を行うと、以下の “Outlook Connector” のアップデートを促す表示が出るようです。
「メッセージの再表示」をクリックして、アップグレードを行わないようにすると、以下の表示が出ます。
アップデートの指示に従ってアップデートを行うと、”Outlook Connector” の最新バージョンにあたる、”Outlook Hotmail Connector 14.1″ がインストールされます。
アップデートを行わない場合、上記のメッセージ通り、Hotmail にアクセスできず、送受信自体行えなくなってしまいます。（今まで送受信したデータは閲覧可能です）
メールの送受信という意味では、”Outlook Connector” と “Outlook Hotmail Connector” は機能自体に大きな違いはないと思いますので、基本的にアップデートを行って問題ないと思います。
もし、アップデートに失敗するようでしたら、Outlook は一度閉じて、コントロールパネルから”Outlook Connector” をアンインストールし、以下のページから新たに “Outlook Hotmail Connector” をダウンロードして、インストールを行うといいでしょう。
■Outlook Hotmail Connector 32 ビット版
https://www.microsoft.com/ja-jp/download/details.aspx?id=24677
■Microsoft Office Outlook Hotmail Connector の概要
https://support.office.com/ja-jp/article/Outlook-%E3%81%A7-Windows-Live-Hotmail-%E3%82%A2%E3%82%AB%E3%82%A6%E3%83%B3%E3%83%88%E3%82%92%E4%BD%BF%E7%94%A8%E3%81%99%E3%82%8B-a8ad4824-c286-43bb-8103-12a73cf2c954?ui=ja-JP&rs=ja-JP&ad=JP
